Carbonyler
Carbonyler er funktionelle grupper, der indeholder et carbonatom, som er dobbeltbundet til et oxygenatom (C=O). Et udvalg af carbonyler er beskrevet herunder og illustreret i den orange boks i figur 21.
Ketoner
Ketoner er kulbrinter, der indeholder et dobbeltbundet oxygenatom. Den funktionelle gruppe kan fungere som HBA via det dobbeltbundne oxygenatoms to ledige elektronpar.
Aldehyder
Aldehyder er en form for endestillede ketoner, da de kun findes i enden af kulbrintekæder. De kan lave de samme bindinger og interaktioner i target som ketoner, men de bruges sjældent i lægemidler, fordi de nemt oxideres til carboxylsyrer. Dette skyldes, at aldehyder er mere reaktive end ketoner, da de har et hydrogenatom (-CHO), som midlertidigt kan fjernes – en egenskab ketoner ikke har.
Carboxylsyrer
Carboxylsyrer indeholder en OH-gruppe og et dobbeltbundet oxygenatom (carbonyldelen). De kan afgive en hydron (H+), hvilket gør dem til syrer. Dette muliggør dannelsen af ionbindinger med positivt ladede targets. Carboxylsyrer kan også fungere som både HBD og HBA. Ved blodets pH er de ofte deprotonerede og derfor en stærk HBA.
Estere
Estere indeholder en carbonylgruppe og et oxygenatom, der binder til både et carbonatom og carbonylgruppen. De kan fungere som HBA via begge oxygenatomer. Estere bruges ofte til at skjule funktionelle grupper som carboxylsyrer, når et lægemiddel optages i kroppen. Efter optagelsen spaltes esteren til en carboxylsyre og en alkohol, hvilket aktiverer den rette funktionelle gruppe. Dette er også kendt som et prodrug.
Amider
Amider indeholder et oxygenatom, der er dobbeltbundet til et carbonatom, hvor der også er bundet et nitrogenatom. De danner peptidbindinger, som sammensætter aminosyrer til proteiner. Amider kan fungere både som HBA og HBD, men er ikke særligt effektive til dette.
Andre grupper
Alkohol
Alkoholer er funktionelle grupper, der indeholder en OH-gruppe. De kan fungere som HBD via hydrogenatomet og som HBA via oxygenatomets to ledige elektronpar. Alkoholgruppen øger molekylets polaritet, hvilket forbedrer opløseligheden i vand. Alkoholer spiller en vigtig rolle i udviklingen af ny medicin, da de kan danne hydrogenbindinger med targets.
Ether
Ethere er funktionelle grupper, der indeholder et oxygenatom bundet til to kulstofatomer midt i en kulbrintekæde. De kan fungere som hydrogenbindingsacceptorer (HBA).
Halider
Halider er funktionelle grupper, der indeholder et halogenatom, såsom fluor (F), chlor (Cl), brom (Br) eller iod (I). En alkylhalid er en type halid, hvor et hydrogenatom i en alkan er erstattet med et halogen.
Brom- og iodholdige halider bruges sjældent i lægemidler, da de er meget kemisk reaktive. Halider reagerer med nukleofiler, hvorved nukleofilen bindes til molekylet, mens halogenet frigives. Halogenet optræder som elektrofil i denne reaktion, der betegnes som en substitutionsreaktion. Elektronerne fra nukleofilen bevæger sig over på halogenet, hvilket er karakteristisk for en SN2-reaktion. “S” står for substitution, “N” for nukleofil, og “2” angiver, at to molekyler afgør reaktionshastigheden (bimolekylær reaktion).
Amin
Aminer er funktionelle grupper, der indeholder et nitrogenatom bundet til en eller flere kulstofatomer. De kan fungere som hydrogenbindingsdonorer (HBD), hvis nitrogenatomet er bundet til et hydrogen, og som hydrogenbindingsacceptorer (HBA) via nitrogenatomets ledige elektronpar.
- Primære aminer: Nitrogen bundet til ét carbonatom og to hydrogenatomer.
- Sekundære aminer: Nitrogen bundet til to carbonatomer og ét hydrogenatom.
- Tertiære aminer: Nitrogen bundet til tre carbonatomer.